苯甲酸又被稱為安息香酸,化學式為C6H5COOH,,是苯環上的一個氫被羧基(-COOH)替代產生的化學物質。常溫下為具備苯或室內甲醛的異味的斑狀或針狀結晶體。它的蒸汽有較強的 ** 性,吸進后容易造成干咳。微溶解水,溶于于乙酸乙酯、醫用乙醚等有機溶液。
苯甲酸是弱酸性,比油酸強。他們的物理性質類似,都能產生鹽、酯、酰鹵、氟苯、酸酐等,都不容易被氧化。苯甲酸的苯環上可產生親電取代反映,關鍵獲得間位代替物質。
一、理化性質
⒈化學性質
苯甲酸
形狀:固態
色調:乳白色、淺黃色、橘色
味道:苯或室內甲醛的異味
溶點:121-125°C(lit.)
熔點:249°C(lit.)
相對密度:1.08
蒸汽相對密度:4.21 (vs air)
蒸汽壓:10 mm Hg ( 132 °C)
折光率:1.504
開口閃點:250°F
酸值指數(pKa):4.19(at 25℃)
PH值:2.5-3.5 (H2O, 20℃)(saturated solution)
水溶解度:0.21g(17.5℃)、0.35g(25℃)、2.2g(75℃)、2.7g(80℃)、5.9g(100℃)
⒉物質結構
羧基立即與苯環碳原子相互連接的非常簡單的芬芳酸?;瘜W方程式C6H5COOH。又被稱為安息香酸。InChI編號:InChI=1/C7H6O2/c8-7⑼6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)。
二、制取方式
較開始苯甲酸是由安息香膠干法脫硫或食用堿水解制得,也可由馬尿酸水解制得。工業生產上苯甲酸是在鈷、錳等金屬催化劑存有下要氧化甲苯制得;或由鄰苯二甲酸酐水解脫羧反應制得。
⒈試驗室制取
基本原理:甲苯的羥基被酸堿性高錳酸鉀飽和溶液空氣氧化成烯烴,轉化成苯甲酸,無機鹽(K2SO4)、錳鹽(MnSO4)和水。
表達式如下所示:
事實上在PH=7時,甲苯 高錳酸鉀→苯甲酸鉀 三氯化鐵溶液 二氧化錳 水
藥物與使用量:甲苯1.5g(1.7ml,0.016mol)、高錳酸鉀5g(0.032mol)、十六甲基三羥基溴化銨0.1g。
操作步驟:用100ml的圓底燒瓶。安裝回流裝置。向反映瓶中各自添加5g高錳酸鉀,0.1g十六甲基三羥基溴化銨,1.7ml甲苯及50ml水,拌和加溫燒開(強烈拌和,強烈燒開),維持生成物飽和溶液穩定燒開。
當很多粽色沉積轉化成,高錳酸鉀的藍紫色變淡或消退,甲苯層消失時,反映基本上完畢。過慮出二氧化錳沉積,滲瀝液用稀鹽酸堿化,進行析出苯甲酸的沉積,旋蒸得粗商品。
粗產品自來水重結晶。在開水浴上干躁,稱重,測其溶點。
⒉工業生產制取
工業生產上常見甲苯、鄰二甲苯或萘為原料制取苯甲酸,以上原料可從中溫煤焦油或原油中得到。除此之外,由甲苯生產制造苯甲醛時可副產苯甲酸。苯甲酸的工業化生產方式有甲苯鈦酸異丙酯法、鄰苯二甲酸脫、羧法甲苯液相氧化法、次芐基三氯水解法及苯酐脫羧反應法。用鄰苯二甲酸酐脫羧法所得的較后商品不容易特制,并且產品成本高,只在大批量并不大的藥業等商品的制作環節中選用。甲苯鈦酸異丙酯法的設備不適合運用于食品類。苯甲酸有工業級、食品類用、藥業用等不一樣規格型號。食品級不銹鋼應合乎GB1901-80,成分在99.5%以上,溶點121-123℃,并對易金屬氧化物、易滲碳體、有效氯化學物質、燒灼沉渣、重金屬*標、砷成分等性能指標作了要求。
現階段**廣泛采取的工業化生產方式為以甲苯為原料的液相催化反應氧化法。將溶物金屬催化劑(奈酸鈷、環烷酸鈷或冰醋酸鈷)的甲苯和氣體各自持續泵注氧化塔(或釜)中,再140-165℃和0.3-0.4MPa的工作壓力下空氣氧化轉化成苯甲酸,經蒸去未反映的甲苯得粗苯甲酸,再經蒸餾,重結晶得制成品。
塔上廢氣用冷疑和活性炭過濾的方式收購甲苯后放空自己;塔釜反映液常常壓初餾收購未反映的甲苯、苯甲醇和苯甲醛等輕成分后,再蒸餾得苯甲酸;收購的甲苯等回到氧化塔,甲苯的單趟轉換率可調節在35%以上。中國一噸苯甲酸的損耗為甲苯1025-1500kg,環烷酸鈷約4kg;海外甲苯耗費為一噸820kg。
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