標準品苯甲酸的理化性質及制備方法

苯甲酸又被稱為安息香酸，化學式為C6H5COOH，,是苯環上的一個氫被羧基（-COOH）替代產生的化學物質。常溫下為具備苯或室內甲醛的異味的斑狀或針狀結晶體。它的蒸汽有較強的 ** 性，吸進后容易造成干咳。微溶解水，溶于于乙酸乙酯、醫用乙醚等有機溶液。

苯甲酸是弱酸性，比油酸強。他們的物理性質類似，都能產生鹽、酯、酰鹵、氟苯、酸酐等，都不容易被氧化。苯甲酸的苯環上可產生親電取代反映，關鍵獲得間位代替物質。

一、理化性質

⒈化學性質

苯甲酸

形狀：固態

色調：乳白色、淺黃色、橘色

味道：苯或室內甲醛的異味

溶點：121-125°C(lit.)

熔點：249°C(lit.)

相對密度：1.08

蒸汽相對密度：4.21 (vs air)

蒸汽壓：10 mm Hg ( 132 °C)

折光率：1.504

開口閃點：250°F

酸值指數(pKa)：4.19(at 25℃)

PH值：2.5-3.5 (H2O, 20℃)(saturated solution)

水溶解度：0.21g（17.5℃）、0.35g（25℃）、2.2g（75℃）、2.7g（80℃）、5.9g（100℃）

⒉物質結構

羧基立即與苯環碳原子相互連接的非常簡單的芬芳酸?；瘜W方程式C6H5COOH。又被稱為安息香酸。InChI編號：InChI=1/C7H6O2/c8-7⑼6-4-2-1-3-5-6/h1-5H，（H，8，9）。

二、制取方式

較開始苯甲酸是由安息香膠干法脫硫或食用堿水解制得，也可由馬尿酸水解制得。工業生產上苯甲酸是在鈷、錳等金屬催化劑存有下要氧化甲苯制得；或由鄰苯二甲酸酐水解脫羧反應制得。

⒈試驗室制取

基本原理：甲苯的羥基被酸堿性高錳酸鉀飽和溶液空氣氧化成烯烴，轉化成苯甲酸，無機鹽（K2SO4）、錳鹽（MnSO4）和水。

表達式如下所示：

事實上在PH=7時，甲苯 高錳酸鉀→苯甲酸鉀 三氯化鐵溶液 二氧化錳 水

藥物與使用量：甲苯1.5g（1.7ml，0.016mol）、高錳酸鉀5g（0.032mol）、十六甲基三羥基溴化銨0.1g。

操作步驟：用100ml的圓底燒瓶。安裝回流裝置。向反映瓶中各自添加5g高錳酸鉀，0.1g十六甲基三羥基溴化銨，1.7ml甲苯及50ml水，拌和加溫燒開（強烈拌和，強烈燒開），維持生成物飽和溶液穩定燒開。

當很多粽色沉積轉化成，高錳酸鉀的藍紫色變淡或消退，甲苯層消失時，反映基本上完畢。過慮出二氧化錳沉積，滲瀝液用稀鹽酸堿化，進行析出苯甲酸的沉積，旋蒸得粗商品。

粗產品自來水重結晶。在開水浴上干躁，稱重，測其溶點。

⒉工業生產制取

工業生產上常見甲苯、鄰二甲苯或萘為原料制取苯甲酸，以上原料可從中溫煤焦油或原油中得到。除此之外，由甲苯生產制造苯甲醛時可副產苯甲酸。苯甲酸的工業化生產方式有甲苯鈦酸異丙酯法、鄰苯二甲酸脫、羧法甲苯液相氧化法、次芐基三氯水解法及苯酐脫羧反應法。用鄰苯二甲酸酐脫羧法所得的較后商品不容易特制，并且產品成本高，只在大批量并不大的藥業等商品的制作環節中選用。甲苯鈦酸異丙酯法的設備不適合運用于食品類。苯甲酸有工業級、食品類用、藥業用等不一樣規格型號。食品級不銹鋼應合乎GB1901-80，成分在99.5%以上，溶點121-123℃，并對易金屬氧化物、易滲碳體、有效氯化學物質、燒灼沉渣、重金屬*標、砷成分等性能指標作了要求。

現階段**廣泛采取的工業化生產方式為以甲苯為原料的液相催化反應氧化法。將溶物金屬催化劑（奈酸鈷、環烷酸鈷或冰醋酸鈷）的甲苯和氣體各自持續泵注氧化塔（或釜）中，再140-165℃和0.3-0.4MPa的工作壓力下空氣氧化轉化成苯甲酸，經蒸去未反映的甲苯得粗苯甲酸，再經蒸餾，重結晶得制成品。

塔上廢氣用冷疑和活性炭過濾的方式收購甲苯后放空自己；塔釜反映液常常壓初餾收購未反映的甲苯、苯甲醇和苯甲醛等輕成分后，再蒸餾得苯甲酸；收購的甲苯等回到氧化塔，甲苯的單趟轉換率可調節在35%以上。中國一噸苯甲酸的損耗為甲苯1025-1500kg，環烷酸鈷約4kg；海外甲苯耗費為一噸820kg。

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